애쉬베리의 작품에는 유달리 자화상 내지 초상화가 많이 등장한다. 그럼에도 불구하고 독자들은 애쉬베리의 초상화를 그리기가 결코 쉽지 않다. 스타일과 표현에 있어 다양하고 복합적인 요소들을 가진 데다가 시인 스스로 어떤 일정한 이미지에 정착하는 것을 꺼리기 때문이다. 어쩌면 이러한 태도야 말로 시인 애쉬베리의 특성을 가장 잘 나타내주는 것이 아닐는지? 어떻게 보면 애쉬베리는 자신에 대한 이미지를 끓임 없이 왜곡시키고 있다. 물론 그의 이 같은 습관 어디까지나 예술적인 허구에 대한 혐오와 새로운 이미지의 추구에 대한 열정에서 비롯되었다고 할 수 잇다. 정도의 차이는 있겠지만 예술가들은 대체로 이 같은 경향을 가지고 있다. 그러나 애쉬베리의 경우, 새로움에 대한 열정은 부단한 실험정신과 직결되고, 그의 실험정신은 아방가르드의 급진적인 경향과 톱니바퀴를 함께하고 있다. 애쉬베리의 아방가르드적인 실험정신은 회화와 음악으로부터 자극과 영감을 얻고 있다. 리듬이 의미를 대치하고, 음악의 선율과 흐름이 논리나 주장을 대신하는 것부터 시작해서 문자를 회화적으로 나열하거나 배치하는 콜라주기법, 추상화적인 언어표현에 이르기까지 애쉬베리의 스타일은 충격적이고 난해하며 진보적인 면을 보여주고 있는 것이다. 그러나 동시에, 애쉬베리는 자신의 이 같은 예술적 개성을 가꾸기 위해 일반 대중의 이목으로부터 벗어나 보이지 않는 창작활동을 고집한다. 예술가가 세간의 주목을 받고 대중 한가운데 위치하게 되면 그는 그것으로써 아방가르드 작가로써의 위치를 상실한다고 보는 것이 애쉬베리의 시각이다. 진정한 예술가는, 애쉬베리에 의하면, 세상을 받아 들지도 거부하지도 않는다. 다만 그는 세상으로부터 완전한 독립을 추구한다. 따라서 세상에 대한 무관심 아닌 무관심을 예술로 전환시키는 것이야말로, 그리하여 바로 그 무관심이 모든 이들의 관심사가 되는 것이야말로, 애쉬베리의 시가 추구하는 중요한 가치일는지 모른다.