아도르노의 미학이론은 예술작품을 정신의 발현물으로 본다는 점에서 칸트와 헤겔 미학이론의 연장선상에 있다. 그러나 그의 미학이론은 부정성의 순수한 형태를 고수한다는 점에서 칸트와 헤겔의 미학이론과는 근본적으로 다른 특징을 지닌다. 칸트나 헤겔의 경우 예술작품은 이념을 구현하는 것으로 간주되는 반면, 아도르노에게 그러한 이념은 가상(Schein)에 지나지않는다. 가령 헤겔이 시민사회의 진리로 간주하였던 보편적 개인이라는 이념 또한 아도르노의 기준에서 보자면 가상에 지나지 않는다. 아도르노가 예술에서 기대하는 것은 이러한 가상의 무실함을 드러냄과 동시에 가상의 불가피성을 주장하는 것이다. 그렇기 때문에 예술작품은 항상 역설(Paradoxie)의 상태에 있으며, 예술은 고통의 표현일 수밖에 없다. 아도르노가 보기에 피카소, 베케트, 보들레르와 같은 모더니즘 예술가들의 예술은 바로 부르주아 사회에서의 좌절감이 표현된 것이다. 예술은 그러한 좌절감을 통해서 긍정성(Affirmativitat)이라는 이데올로기적 순응을 넘어서는 비판적 기능을 수행한다. 이러한 좌절과 고통의 매커니즘을 예술 일반의 논의로 확장할 경우 그것은 동시에 ``놀이``(Spiel)의 요소를 끌어들이게 된다. 아도르노의 미학에서 놀이는 어떠한 정신성도 결여된 단순한 것으로서 사물화의 한 현상으로 경멸적 대상으로 나타난다. 그러나 한 편으로는 예술이 표현하고자 하는 대상(세계)과 표현(미메시스)이 결코 일치하지 않음으로써 요동하는 힘의 놀이(유희)는 예술 자체의 특성이기도 하다. 물론 아도르노는 놀이의 두 가지 차원을 절대적으로 다른 것으로 전제한다. 그의 이러한 이분법은 놀이적인 요소가 강한 예술(가령 쇤베르크 이후의 새로운 음악이나 대중음악 일반, 통속소설, 키치적인 성격을 지닌 팝아트 등)을 정신성을 결여한 사물화된 의식의 표현으로 간단하게 취급하는 결과를 가져온다.

Adorno`s aesthetic theory inherits German idealist aesthetic theory in that it regards the art works as the manifestations of Spirit. But Adorno sticks to the principle of ``negativity`` unlike german idealists such as Kant and Hegel. While they think of the art works as the realizations of the idea, Adorno considers the ideas as illusions. For example the universal individual that Hegel regards as the truth of ``civil society`` is revealed as a mere illusion in Adorno`s philosophy. It`s exactly the nothingness and necessity simultaneously that Adorno anticipates in the art. Therefore the authentic art works are always in the state of paradox, and express the fundamental anguish and despair. It is very curious that the mechanism of anguish and despair coincides with that of ``play``. Basically play is the negative factor that Adorno` aesthetics contempts because it lacks spirituality. But virtually it is the fundamental character of art that comes out the fact that the object(or world) the artist expresses and expression(mimesis) never comes to an accord. Adorno considers these two kinds of play as totally different factors. This dichotomy leads Adorno to the critical attitude on the new trend arts such as new music after Schoenberg, jaszz, pop arts)